Aprendizagem com os alunos

Reta final nas aulas de química orgânica B ! É assim que chamam a disciplina de Química orgânica para a Biologia e Física aqui na UFOP. Uma enquete extra-oficial que fiz com os alunos me mostrou que eles gostaram muito das aulas, estou satisfeito. A principal crítica que recebi é que as aulas em Powerpoint não foram tão boas, acharam as em quadro infinitamente melhor. É... parece que às vezes o tradicional ganha da tecnologia moderna. O bom disso tudo é que já fiquei sabendo que na UFMT abominam aulas em powerpoint. Melhor desistir de vez de slides....

Aula do acetato de isoamila

Como eu havia colocado anteriormente, havíamos preparado uma aula de síntese de líquidos para as Ciências biológicas. A aula do acetato de isoamila fou um sucesso ! Os caras se lembraram do cheiro de banana e as garotas do cheiro de salão de beleza.
Recxeita:
17 mL de ácido acético
13 mL de álcool isoamílico
1 mL de ác. sulfúrico concentrado. refluxo por uma hora
partição com solução saturada de carbonato de sódio
Destilação fracionada. Recolher a fração que sai em 119 graus celsius

Minha futura casa e local de trabalho

Esse post é só para mostrar aos leitores a minha futura casa e também local de trabalho. Eu estarei de mudança para a UFMT em Barra do Garças. A cidade é linda, tem local para trilhas, para pescaria e cachoeiras, enfim a vida que eu sempre quis pra mim. Mas é certo que sentire saudades da ufop.

Visão do Google Maps

Práticas de química orgânica

O semestre está terminado, eu me preparando para me mudar para o Mato Grosso, irei para a cidade de Barra do garças, emprego novo, vida nova. Mas, antes eu preciso terminar o semestre aqui e as aulas de química orgânica para a Biologia a todo vapor, sentirei saudades dessas aulas.
As aulas práticas de química orgânica para a biologia sempre foram iguais às aulas da farmácia e química por se mais "cômodo" para os técnicos. Entretanto, neste semestre a gente se reuniu e decidiu que era hora de mudar as aulas para a biologia, colocar algo mais interessante para eles. A primeira providência foi bolar uma aula prática de cromatografia: isolamento das clorifilas A e B e dos carotenos das folhas de espinafre, um sucesso. Outra prática que estava na ementa e não poderia ser tirada era "síntese de e purificação de um composto líquido", poiis envolvia o ensino das técnicas de refluxo e destilação fracionada, sendo que nesta prática era feita a síntese do cicloexeno, um composto muito fedido ! Depois de tanto pensar, chegamos à conclusão de que se poderia fazer qualquer composto líquido que pudesse ser purificado através de destilação fracionada. foi a partir daí que resolvemos mudar a prática para a síntese e purificação do acetato de isoamila, um éster que tem sabor e cheiro de banana e é o responsável pelo sabor desta fruta. Tomara que seja um sucesso...

Um ácido não pode existir sem uma base. Essa afirmação é verdadeira ?

Mais um post envolvendo teoria ácido e base. O leitor pode estar se perguntando se eu não me canso disso... talvez eu não me canse mesmo, visto que esse é um assunto muito interessente e de fundamental importância para a química orgânica.
A pergunta acima é uma pergunta que coloca as pessoas para pensar.

A questão é que o conceito de ácido e base é relativo, assim, para sabermos COM EXATIDÃO se determinada substância é ácida ou básica, devemos ter um parâmetro de comparação. E que parâmetro seria esse ? Uma outra substância. Dependendo do conceito empregado: bronsted, Lewis, etc. Uma substância será ácida e a outra será básica ou ambas não serão nem uma base e nem um ácido. Então sob este ponto de vista, a afirmação acima é verdadeira.

Hexano a partir do propino e propeno

Para quem não sabe, a UFOP está com o calendário acadêmico atrasado devido à greve de 2005. Pois é, ainda não acertaram o calendário e ainda existe a ameaça de uma nova greve. Sendo assim, enquanto muitas outras universidades estão em período de merecidas férias, nós aqui na UFOP estamos aplicando as últimas provas do período 2007/2.
Uma colega professora perguntou na última prova de Química Orgânica I para o curso de farmácia como se prepara o hexano a partir do propino e do propeno. Esta pergunta me chamou a atenção por algumas coisas:

• Para resolve-la o aluno precisa saber bem o conceito de nucleofilicidade e eletrofilicidade
• Precisa também ter em mente o raciocínio lógico da retrossíntese
• Precisa saber como preparar um carbânion, apesar de muitos acharem que carbânion só na orgânica II
• Precisa ter noção de adição eletrofílica a alcenos Markovnikov e anti-markovnikov.

Enfim, eu achei uma questão que avalia muito bem o domínio do aluno em muitos aspectos da Química Orgânica. É uma questão que pode ser resolvida de mais de uma maneira, mas existe uma resposta muito simples mas, infelizmente, muitos alunos não conseguiram chegar nesta resposta. Apesar de eu ter opinião formada sobre o "fracasso" dos estudantes em tentar responder esta questão adequadamente, não quero expô-las aqui, pois não é o meu objetivo.
A resposta para a questão ? Simples....

1. Converter o proprino em um carbânion. Para isto basta trata-lo com uma base forte como o NaNH2, pois alcinos são acidos fracos e podem ter um próton facilmente arrancado do carbono sp por uma base forte.
2. Coverter o propeno em 1-bromopropano através da reação do propeno com HBr na presença de peróxidos, pois do contrário obteremos o 2-bromopropano.
3. Reagir o haleto de alquila recém-formado com o alcineto (que veio do propino), assim teremos uma cadeia com seis átomos de carbono. Esta reação não é nada mais que uma reação SN2 clássica.
   
4. A síntese não acaba aí, temos sim, uma cadeia de 6 átomos de carbono, mas ainda assim um alcino (2-hexino). Para obter o hexano, basta fazermos uma hidrogenação catalítica e sair para o abraço.

Pergunta de resposta simples, mas que pode deixar estudantes desesperados.

Qual é mais básica ? Piridina ou Piperidina ?

Essa é uma pergunta de Química Orgânica capaz de confundir várias pessoas, principalmente o estudante iniciante.
Para responder a esta pergunta, temos que rever alguns conceitos de acidez e basicidade em química orgânica, incluindo os conceitos de Lewis e Bronsted-Lowry, além de fatores estruturais. Dentre os fatores estruturais que afetam acidez e basicidade de determinada substância estão:

• Ressonância
• Presença de grupos eletronegativos
• Estrutura do solvente
• Efeitos de grupos doadores de eletrons por efeito indutivo
  
• Hibridização
• Raio atômico

Observando-se as duas estrturas, o primeiro ímpeto do estudante é dizer que a piridina é menos básica porque o seu par de elétrons está em ressonância. Ora, embora a estrutura seja aromática, o par de elétrons responsável pela basicidade da piridina não faz parte da ressonância, então ressonância não poderia jamais explicar a diferença de basicidade entre as duas substâncias. Além disso, temos que considerar se as substâncias estão em fase gasosa ou em algum solvente, pois isso também afeta a basicidade e acidez de várias substâncias. Neste post iremos considerar a acidez e basicidade relativa das duas substâncias em um solvente polar.

Neste caso já excluímos ressonância como fator que afeta a basicidade das suas substâncias, então temos que verificar outros fatores. As duas substâncias não possuem outro átomo eletronegativo além do nitrogênio, isso exclui a eletronegatividade dos grupos como responsável pela diferença de basicidade entre a piridina e piperidina. Vamos voltar a nossa atenção agora para a hibridização. A piridina possui o nitrogênio com hibridização sp2 e a piperidina hibridização sp3. Sabe-se que quanto maior carater s de um átomo, maior a sua acidez, além do que um átomo sp2 mantém os elétrons mais próximos de si.
Segundo Lewis, ao se comparar duas bases, a mais forte é a que transfere seu par de elétrons com maior facilidade, assim por ter hibridização sp2 o nitrogênio da piridina é menos básico que o da piperidina.
Uma outra forma de explicar a maior basicidade da piperidina é dizer que por ser uma alquil-amina, o nitrogênio da piperidina tem uma densidade eletrônica maior, pois grupos alquila doam elétrons por efeito indutivo.


Conclusão:

A piperidina é mais básica que a piridina.

Log Acadêmico - O Início

Incialmente gostaria de dizer que este Blog foi criado para a postagem de pensamentos e "filosofadas"sobre a minha área, a Química Orgânica.
Vou tentar postar com certa freqüência, apesar da vida estar corrida.