Uma colega professora perguntou na última prova de Química Orgânica I para o curso de farmácia como se prepara o hexano a partir do propino e do propeno. Esta pergunta me chamou a atenção por algumas coisas:
- Para resolve-la o aluno precisa saber bem o conceito de nucleofilicidade e eletrofilicidade
- Precisa também ter em mente o raciocínio lógico da retrossíntese
- Precisa saber como preparar um carbânion, apesar de muitos acharem que carbânion só na orgânica II
- Precisa ter noção de adição eletrofílica a alcenos Markovnikov e anti-markovnikov.
Enfim, eu achei uma questão que avalia muito bem o domínio do aluno em muitos aspectos da Química Orgânica. É uma questão que pode ser resolvida de mais de uma maneira, mas existe uma resposta muito simples mas, infelizmente, muitos alunos não conseguiram chegar nesta resposta. Apesar de eu ter opinião formada sobre o "fracasso" dos estudantes em tentar responder esta questão adequadamente, não quero expô-las aqui, pois não é o meu objetivo.
A resposta para a questão ? Simples....
- Converter o proprino em um carbânion. Para isto basta trata-lo com uma base forte como o NaNH2, pois alcinos são acidos fracos e podem ter um próton facilmente arrancado do carbono sp por uma base forte.
- Coverter o propeno em 1-bromopropano através da reação do propeno com HBr na presença de peróxidos, pois do contrário obteremos o 2-bromopropano.
- Reagir o haleto de alquila recém-formado com o alcineto (que veio do propino), assim teremos uma cadeia com seis átomos de carbono. Esta reação não é nada mais que uma reação SN2 clássica.
- A síntese não acaba aí, temos sim, uma cadeia de 6 átomos de carbono, mas ainda assim um alcino (2-hexino). Para obter o hexano, basta fazermos uma hidrogenação catalítica e sair para o abraço.
Pergunta de resposta simples, mas que pode deixar estudantes desesperados.
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